La fuente histórica más antigua que cita a Navas del Rey es el Libro de Montería de Alfonso XI rey de Castilla y León. En él se mencionan los terrenos de Navas como lugar de cacería dentro de la Dehesa Real.

Junto al cementerio actual se levantan las ruinas de un antiguo pabellón de caza o fortaleza que usaba el rey Enrique IV. Este torreón, de posible construcción árabe existía ya en el siglo XII por lo que en estas fechas el lugar ya estaba ocupado.

El municipio pudo surgir como un apoyo a la repoblación de la zona o como protección de algún señorío. El lugar está habitado pero todavía es pronto para hablar de núcleo urbano ya que éste no se formó hasta finales del siglo XVIII.

Originariamente el nombre de este municipio era Dehesa de las Navas del Rey. Posiblemente el nombre se debe a los cobertizos o tenadas para guardar el ganado de pasto propiedad del monarca.

En 1.306 su territorio fue donado por Don Sancho Manuel, Infante de Castilla, al monasterio cisterciense de Valdeiglesias en la persona del Abad Martín I y durante esta época se pobló de cabañas ganaderas, lo que acabó desembocando en un pleito con la Villa de San Martín de Valdeiglesias. Dada su baja densidad de caseríos acabó conociéndose al municipio como Las Casas.

En 1.434 Don Álvaro de Luna, Condestable de Castilla, compró el término de San Martín al convento de Santa María la Real. Como resultado, la Dehesa de las Navas del Rey pasó a depender jurídica y administrativamente de San Martín de Valdeiglesias, aunque eclesiásticamente siguió dependiendo del convento que había vendido sus terrenos.

También en este siglo hubo un acontecimiento que impulsó el desarrollo económico y social de Navas del Rey, la construcción del puente de San Juan sobre el río Alberche, entre los años 1.459 y 1.460. La vida social y económica de Navas, al igual que las demás poblaciones de los alrededores, ha estado íntimamente ligada al río Alberche.

Después de la muerte de Don Álvaro de Luna, ajusticiado en Valladolid, la propiedad del territorio de Navas pasa por distintas manos hasta acabar siendo propiedad de la Corona de Castilla, de la Reina Isabel la Católica quien lo tiene bajo su jurisdicción y mandó derribar la fortaleza que allí existía.

Durante el siglo XVI en Navas había pocos habitantes pero parece que los suficientes pues en 1.555 se designa por parte del monasterio una casa para que en ella los monjes recojan las rentas que en forma de diezmos (parte de los frutos, regularmente la décima, que pagaban los fieles a la iglesia) todos los años recibían.

Al no contar con un número de habitantes suficientemente elevado, los vecinos de Navas del Rey tuvieron que esperar al siglo XVIII para que les concedieran curato propio y vicaría perpetua. Las peticiones oficiales no se iniciaron hasta el año 1.770 cuando solicitaron parroquia y cementerio propios al arzobispado de Toledo.

El convento de Valdeiglesias, que percibía sus diezmos, se opuso a la independencia eclesiástica de Navas aunque el 16 de junio de 1.774 se concedió al municipio estas peticiones. Algunos años más tarde, en 1789, el capellán de la parroquia de Navas haciéndose eco de las peticiones de sus vecinos escribía de nuevo al arzobispo de Toledo para pedir la separación jurisdiccional de San Martín de Valdeiglesias y su posterior incorporación a la Corona.

La respuesta a esta petición llegó de la mano de Fernando VII que otorgó el título de Villa a este municipio el 22 de abril de 1.819 con el nombre de Navas del Rey.

Actualmente Navas del Rey, es uno de los pueblos de la Sierra Oeste de Madrid que más desarrollo y crecimiento esta experimentando, con 2.306 habitantes y con una densidad de población 38 hab./km2.

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